W 1978 roku Lewis DePayne, pseudonim “Roscoe”, skontaktował się z nim przy pomocy amatorskiego radia, gdy usłyszał, jak ktoś przechwala się, że wykonał nielegalne połączenie międzymiastowe, używając wykradzionych kodów przedsiębiorstwa telefonicznego MCI. Trzy lata starszy od Kevina DePayne był już doświadczonym phreakerem. Ta dwójka spotkała się potem i zaczęła wymieniać się doświadczeniami. Kevin miał wtedy czternaście lat, ale już jego umiejętności budziły respekt. W tamtych latach nikt nie strzegł dostępu do sieci telefonicznych. Nie było skomputeryzowanych łącznic, praktycznie żadnej ochrony, żadnych praw. Można było dzwonić za darmo w dowolne miejsce na świecie. Był to równoległy świat, który czekał tylko na to, by go spenetrować.
W tych wczesnych latach Kevin i Lewis, razem z Susan Headley, dużą blondynką, która kiedyś robiła za “otoczkę” gwiazd rocka, a teraz została “świrem telefonicznym” i mistrzem inżynierii społecznej oraz ze Steve`em Rhoadesem, cichym, grzecznym dzieciakiem, przed którym urządzenia telefoniczne nie miały żadnych tajemnic (wszyscy należeli do gangu skupiającego phreakerów o nazwie “Roscoe of Roscoe” ), planowali swe przygody w pizzerii Shakeya w Hollywood.
Później Mitnick często używał swoich phraekerskich umiejętności: pozwalały mu one na swobodne korzystanie z dostępu do komputerów przez modem. Swobodne, czyli, nie tylko darmowe, ale i bezpieczne - wielokrotnie gdy sprawdzano, skąd dzwoni włamywacz, znajdowano jedynie puste mieszkanie, nieczynne biuro lub Bogu ducha winną rodzinę - Kevin zacierał ślady zmieniając numer telefonu, z którego się łączył. Jego numer, oczywiście utajniony i bezpłatny, miał końcówkę 007.

Około 1980 roku przedsiębiorstwa telefoniczne zaczęły wymieniać mechaniczne łącznice telefoniczne na centrale komputerowe. Kiedy to się stało, Kevin z kumplami również przeszli na systemy cyfrowe. Wymagało to wielkiego skoku jakościowego, jeśli chodzi o umiejętności, ale i przyjemności rosły kilkakrotnie. Teraz odkryli Arpanet, poprzednika dzisiejszego Internetu. Linie telefoniczne były teraz podłączone do komputerów w całym kraju. I nagle hackerzy znaleźli się w samym centrum. Mieli tajemną wiedzę - mieli władzę.
Kevin zaczął od włamania się do systemu komputerowego we własnej szkole. Chociaż mógł zmienić swoje stopnie, nie zrobił tego. Przyjął pseudonim “Condor”, wzięty z filmu “Trzy Dni Kondora”, w którym miano to nosi Robert Redford.

W całym tym towarzystwie Kevin, jak zwykle, brykał najbardziej. Jego kłopoty zaczęły się w 1981 roku, kiedy z DePaynem i jeszcze jednym kolesiem postanowili włamać się do głównego komputera firmy Pacific Bell, mieszczącego się w centrum Los Angeles. Cała trójka na grzebanie w pojemnikach na śmieci Pacific Bell jeździła dość często, dzięki czemu nauczyli się wszystkiego, czego można się nauczyć, ze znajdowanych w śmieciach starych podręczników technicznych i list pracowników przedsiębiorstwa. Teraz polowali na grubszego zwierza: na kody, które umożliwiały im praktycznie swobodny dostęp i używanie systemów komputerowych Bella. Kevinowi nawet przez myśl nie przeszło łamanie prawa… Zamiast tego po prostu “wełgał” się do środka firmy. Nie popełniał w ten sposób czynu przestępczego - po prostu wykorzystał słabość systemu. O pierwszej po południu w niedzielę, w weekend Święta Pamięci Narodowej, Kevin, DePayne i jeszcze jeden po prostu podeszli do budynku Pac Bell i rozpoczęli pogaduszkę ze strażnikiem. Kevin, który miał wtedy dopiero siedemnaście lat wykazał się nadzwyczajnym opanowaniem. Wymyślił historyjkę o tym, jaki to jest wściekły, bo na poniedziałek miał przygotować sprawozdanie i przyjechał tu cały kawał drogi, i to w święto, żeby nad nim popracować. Następnie z kolegą wpisali się do księgi gości i po prostu weszli do środka. Mniej więcej godzinę później wyszli z budynku obładowani cennymi podręcznikami (m.in. zabierając ze sobą podręczniki dotyczące systemu COSMOS, który był bazą danych używaną przez kilka amerykańskich firm telekomunikacyjnych), listami kodów do cyfrowych zamków i innymi przydatnymi informacjami. Nie mieli jednak zbyt wiele czasu, by to uczcić, gdyż Susan Headley, przeciwko której prowadzono śledztwo, podała ich nazwiska oficerom dochodzeniowym policji. W tym czasie policja interesowała się już Kevinem z powodu pewnego wcześniejszego incydentu. Kevin i jego kolega, byli podejrzani o włamanie się do komputera małego przedsiębiorstwa spod San Francisco, wykasowanie w nim pewnych plików i zaprogramowanie drukarki tak, by drukowała tylko młodzieńcze dowcipy w rodzaju “Pieprz się! Pieprz się! Pieprz się!.” W tej sytuacji, prawnik reprezentujący Kevina poszedł na układ. Zwróciwszy wszystkie skradzione materiały, Kevin przyznał się do popełnienia pojedynczego oszustwa komputerowego i pojedynczej kradzieży z włamaniem - traktowane jako przewinienia. Został skazany na rok nadzoru kuratora sądowego.
W małym kręgu hackerów z L.A., przyłapanie przez policję było tytułem do chwały. Kevin zyskał jakby nowe poczucie tożsamości i siły. Zyskał także nowych przyjaciół. Jednym z nich był Lenny DiCicco, o dwa lata młodszy od Kevina i wpatrzony w niego jak w mistrza.
W 1982 roku Kevin i Lenny zostali aresztowani za wtargnięcie do miasteczka Uniwersytetu Południowej Kalifornii i użycie uniwersyteckich komputerów do korzystania z zastrzeżonych kont komputerowych, czytanie prywatnej poczty elektronicznej i korzystanie z tamtejszych komputerów do surfowania po Arpanecie. Tym razem Kevin trafił do więzienia na sześć miesięcy - za złamanie warunków dozoru policyjnego. Choć wówczas miał już dziewiętnaście lat i w rozumieniu prawa był pełnoletni, został wysłany do więzienia dla młodocianych przestępców w Stockton w Kalifornii. Kiedy tam przebywał, przeszedł badania diagnostyczne przeprowadzone przez specjalistów z Kalifornijskiego Zarządu ds. Młodzieży. Jak czytamy w aktach sądowych został uznany za młodzieńca z “osobowością o nie uspołecznionym, nieagresywnym charakterze”. Badania nie wykazały żadnych śladów psychozy, ale stwierdziły u Kevina minimalny stopień zdolności wydawania sądów, brak zdolności przewidywania i psychiczną niedojrzałość.
Kiedy go wypuszczono, epoka młodocianej przestępczości elektroniczne dobiegała końca. Z pomocą Hollywoodu i filmu pt. “Gry Wojenne” hackerzy przekształcali się w zagrożenie narodowe. Wkrótce po wyjściu Kevin kupił specjalną tablicę rejestracyjną do swojego Nissana-Pulsara, która zapowiadała, że rozpoczyna nowe życie. Na tablicy widniał napis: “X HACKER”. Ale nie został ex-hackerem. Szybko popadł w nowe tarapaty…
Zaczął pracować w małej firmie, której właścicielem był przyjaciel rodziny. Pracował przy komputerze prowadząc biuro i księgowość i wykonując inne, podobnie przyziemne zadania. Ale potem zaczął używać biura do drobnego elektronicznego dorabiania na boku i doczekał się nowego nakazu aresztowania na swoje nazwisko. Był podejrzany o zdobycie nieuprawnionego dostępu do sprawozdań kredytowych firm TRW i o używanie fałszywych kodów dostępu, umożliwiających bezpłatne wykonywanie rozmów międzymiastowych.
Dziwnym zbiegiem okoliczności, pewnego dnia telefony kuratora sądowego zostaje wyłączone - firma telekomunikacyjna nic o tym nie wie. Również ktoś włamuje się do systemu komputerowego policji i grzebie w aktach sprawy Mitnicka. Ktoś kasuje zapis jego wyroku w rejestrach sądu. Policja wydaje nakaz aresztowania Mitnicka. Tym razem jednak zawczasu Kevin dowiedział się o zagrożeniu i ulotnił się. Nie było go przez prawie rok. Przynajmniej część czasu spędził w północnej Kalifornii, gdzie pod przybranym nazwiskiem uczęszczał na zajęcia w Butte Community College. Podobno spędził kawałek czasu w Izraelu i Anglii.