We wrześniu 1985 roku Kevin zapisał się na zajęcia w centrum Kształcenia Komputerowego w Los Angeles. Wyglądało na to, że chce rozstać się z przeszłością i w jakiś sposób ukierunkować swą fascynację komputerami na zapewnienie sobie przyzwoitego bytu. Kevin był poważnym studentem, ale na zajęciach nauczył się nie tylko sprawności technicznych. Pewnego wieczoru gdy pracował w pracowni komputerowej wdał się w e-mailową rozmowę z niewysoką, poważną, atrakcyjną brunetką siedzącą po drugiej stronie sali. Po chwili pogawędki zaprosił ją na kolację. Ona jednak propozycję odrzuciła. Była zaręczona. Ponieważ nalegał, obiecała, że może w następnym tygodniu. Gdzieś po miesiącu spotykali się już regularnie. Nazywała się Bonnie Vitello. Była dwa lata starsza od Kevina, miała za sobą jedno małżeństwo i była o krok od drugiego. Mimo to, Kevin, który w tym okresie był dosyć otyły, frapował ją. Wydawał się całkiem miły, inteligentny, poważny i dobroduszny - roześmiał się głośno, gdy powiedziała mu, że pracuje w GTE, jednym z miejscowych przedsiębiorstw telefonicznych (ale przypadek ).Po niedługim czasie zaręczyny Bonnie zostały zerwane, a jej nowy znajomy, Kevin, mieszkał z nią w jej małym mieszkanku w Thousand Oaks.
Fakt ten nie przeszkadzał mu w hackowaniu. W następnym roku Mitnick wszedł do NCSC - Narodowego Centrum Bezpieczeństwa Komputerowego, udając pracownika technicznego. Od jednej z zatrudnionych osób udało mu się wyłudzić hasło.
Na tydzień przed planowanym małżeństwem mieszkanie Bonnie zostało przeszukane przez policję, która zajęła komputer, modem, dyskietki i wszystkie podręczniki komputerowe. Kevin najwidoczniej znowu narozrabiał - tym razem “zabawił się” oprogramowaniem przedsiębiorstwa programistycznego Santa Cruz Operation, które wyprodukowało jedną z wersji systemu operacyjnego UNIX dostosowaną do pracy na komputerach osobistych. Administratorzy systemu obawiali się, że Kevin mógłby ukraść należącą do nich niekomercyjną wersję programu. Z punktu widzenia Santa Cruz Operation sytuacja była poważnie negatywna, w grę wchodziły setki tysięcy dolarów, nie mówiąc już o reputacji przedsiębiorstwa. SCO próbowała dogadać się z Mitnickem, otrzymał on nawet własne hasło (”hacker”). Zgodziła się nie podawać sprawy do sądu, w zamian za informacje o metodzie włamania. W końcu, powiadomili jednak o poczynaniach Kevina policję. Odszukanie w Thousand Oaks adresu Bonnie, skąd dokonywano połączeń telefonicznych nie było trudne.
Aż do tej chwili Kevin miał czystą “dorosłą” kartotekę. Został oskarżony o bezprawne wejście do komputera - kategoria przestępstwa o niewielkiej szkodliwości społecznej. Jego prawnikowi udało się zbić kategorię do “przewinienia”, za które Kevin został skazany na 36 miesięcy nadzoru sądowego. Musiał też zgodzić się na spotkanie z operatorem systemu Santa Cruz Operation, który chciał wypytać go o dziury znalezione przez Kevina w ich systemie zabezpieczeń.
Koniec końców Kevin i Bonnie pobrali się 9 czerwca 1987 roku w Woodland Hills. Zorganizowali małe przyjęcie w domu jej matki. Mimo kłopotów, Kevin wydawał się szczęśliwy. Bonnie potrafiła wykrzesać z niego to co najlepsze: stracił też na wadze i wydawał się być pewniejszy siebie. Widać to było nawet na zdjęciu do prawa jazdy, które zrobił niedługo po ślubie. Miał dwadzieścia trzy lata, metr siedemdziesiąt pięć wzrostu i sto kilogramów wagi. Gładko wygolony, a w jego niebieskich oczach błyskał optymizm…
Aby trochę oszczędzić, przeprowadził się z Bonnie do małego mieszkania spółdzielczego w Panorama City, do matki, która w dalszym ciągu pracowała w delikatesach. Bonnie natomiast, od dziewiątej do piątej po południu pracowała w GTE, a Kevin spędzał całe dnie próbując znaleźć jakąś prawdziwą robotę. Przynajmniej wydawało mu się, że chce zbudować sobie przyszłość i naprawdę się starał to zrobić. Wysyłał dziesiątki listów z zapytaniem o pracę. W załączonym życiorysie wyszczególniał, jak i gdzie zdobywał doświadczenie, oraz wymieniał całą masę systemów operacyjnych i oprogramowania, którymi potrafił się posługiwać ( między innymi: VM/CMS, OS/VS1, DOS/VSE, MS-DOS, RSTS/E, VAX/VMS, UNIX, TOP-20 …) W rubryce “Cele” wpisywał: “Kariera programisty komputerowego”.
Z pomocą Bonnie został w październiku 1987 roku przyjęty do GTE. Ale już po tygodniu został odprowadzony do samochodu przez ochroniarza, bo GTE dowiedział się o jego kryminalnej przeszłości. Jak się przekonał, skazani przestępcy komputerowi, nawet po odsiedzeniu wyroku nie mają łatwego życia.
Kilka miesięcy późnej szczęście uśmiechnęło się do niego. Nie robiąc sobie wielkich nadziei, złożył podanie o pracę jako konsultant do spraw elektronicznych przelewów bankowych w Security Pacific Bank. Zgodnie z poleceniem, wypełnił formularz podaniowy swoim wielkim, nieporządnym, prawie dziecięcym pismem. Czy to z rozpaczy, czy aby wprowadzić ich w błąd, w rubryce, gdzie miał dać odpowiedź na pytanie, czy był karany, odhaczył odpowiedz “nie”. Ku swemu zaskoczeniu, otrzymał z sekcji osobowej banku list z wiadomością, iż otrzymał pracę. Był cały szczęśliwy. Miał zarabiać 34 000 dolarów rocznie, co w jego oczach było górą pieniędzy. Miała to być jego pierwsza dobrze płatna praca w życiu.
Znowu jednak wyprzedziła go jego zła sława. Donn Parker, konsultant ds. bezpieczeństwa komputerowego w SRI, zespole badawczym do spraw nowych technologii w Palo Alto, dowiedział się, że Kevin ma zostać przyjęty do pracy w banku i poinformował ich o przeszłości Kevina. Jim Black, detektyw z wydziału policyjnego Los Angeles zajmujący się przestępstwami komputerowymi, zrobił to samo.
Dzień przed rozpoczęciem pracy oferta zatrudnienia została wycofana.
Którgoś dnia Donn Parker, który kilka miesięcy wcześniej przyczynił się do wycofania oferty pracy dla Kevina, podniósł słuchawkę telefonu w swoim biurze w SRI i usłyszał: “Cześć Donn. Mówi Kevin Mitnick”. Parker aż zaniemówił z wrażenia. Ale po paru minutach rozmowy zdał sobie sprawę, że Kevin szuka nie zemsty, a pracy (najwidoczniej nie miał pojęcia jaką rolę Parker odegrał w odcięciu go od Security Pacific). Uderzyło go, że Kevin mówi tonem profesjonalisty. Był uprzejmy i tryskał humorem. Zdawał się wiele wiedzieć o pracy, którą Parker wykonywał - o kontrolach zabezpieczeń do informacji wykonywanych na zlecenie różnych przedsiębiorstw i o badaniach nad przestępczością komputerową, prowadzonych na zlecenie Departamentu Sprawiedliwości.
Nic w tym szczególnie dziwnego, że Kevin odszukał Parkera. Był on swego rodzaju patronem dla wielu młodych hackerów. Jeśli kogoś polubił, mógł mu znaleźć robotę wysoko płatnego konsultanta do spraw bezpieczeństwa. Ta reputacja to jednak w większości mit. To prawda czasem zatrudniał dzieciaki o szczególnych zdolnościach komputerowych, ale wymagał czegoś więcej niż czystej fantazji i pustych słów. Kevin zadał mu pytanie wprost:

- Szukam pracy konsultanta do spraw bezpieczeństwa danych. Czy SRI chciałoby mnie zatrudnić?” - Nie, raczej nie - odpowiedział Parker poważnym głosem. - SRI zatrudnia tylko doświadczonych i sprawdzonych ludzi.Mówił Kevinowi to samo, co wszystkim hackerom:

- Wróć do szkoły, zdobądź dyplom z nauk komputerowych albo administracji handlowej. Potem znajdź posadę, popracuj tam przez parę lat, zdobądź zaufanie ludzi i udowodnij mi, że jesteś człowiekiem poważnym, na którym można polegać. Wtedy będziemy mogli porozmawiać i zobaczymy co da się zrobić.Kevin przyjął decyzję bes protestów. Podziękował Parkerowi za radę. Potem pożegnał się i odłożył słuchawkę.

Kilka miesięcy później, kiedy zajęto komputer Kevina w trakcie aresztowania, Parker domyślił się, w jaki sposób Kevin mógł być tak dobrze przygotowany do odbytej rozmowy: zanim zadzwonił, najwidoczniej włamał się do jego komputera i wykradł stamtąd pocztę elektroniczną z poprzednich kilku tygodni.